Helloween'in hikayesi 1979 yılında biraraya gelip "Gentry" adında bir grup kuran iki gitarist Kai Hansen ve -daha sonraları Gamma Ray, Blind Guardian, Grave Digger gibi gruplarda ses mühendisliği yapacak olan- Piet Sielck ile başlar. Bir süre sonra, basa Markus Grosskopf, davula da Ingo Swichtenberg’ in geçmesiyle grup ilk sağlam kadrosuna kavuşur ve "Ironfist" adını alır. 1983'te Sielck ayrılır, onun yerine Micheal Weikath(ex-Powerfool) geçer ve grup kendini dünya çapında ünlü edecek isme kavuşur: "Helloween".
1984'te Noise Records ile anlaşma imzalayan grup "Death Metal" adını taşıyan bir demo yayınladı. Demo, Weikath'ın Powerfool'dayken çaldığı, Oernst for Life ve Metal Invaders parçalarında oluşmaktaydı. Bir süre sonra seyrek aralıklar ile albümler hazırladılar. Bunlardan birincisi grubun adını taşıyan bir mini-uzun çalar, ikincisi -daha sonraları bir Power-Metal klasiği haline gelecek olan,"Ride the Sky","How Many Tears","Heavy Metal Is The Law" gibi olağanüstü parçaların bulunduğu- "Walls of Jericho" albümüydü. Bu albüm gruba Avrupa piyasasında gözle görülür bir başarı kazandırdı ve sağlam bir fan kitlesi oluşmasını sağladı. 1986'da "Judas"adını taşıyan bir konser albümü yayınlandı. Albümle aynı adı taşıyan parça, ismi itibariyle eski Nazi düşüncelerini anımsatsa da, Yahudilerin dünyayı yönetmeleri konusunda gerçekçi noktaları yakalamıştı.
Tanıtım turnelerinde, aynı anda çalıp söylemenin zor olduğunun farkına varan Kai, grup için vokalist arayışlarına başladı. İlk önce Tyran Pace ile anlaşılsa da Tyran'ın full-time çalışmayı reddetmesi, ipleri kopardı ve bunun üzerine "Gümüş Gırtlak" lakaplı Micheal Kiske 18 yaşında mikrofona geçti. Kiske'nin gruba dahil olmasıyla Kai'nin yükü hafifledi ve grup yeni albümü "Keeper of the Seven Keys-I" i yayınladı. Bu albüm, grubun fanlarca çok sevilen "Keepers" serisinin ilk bölümüydü. Albümde "Future World","A Tale That Wasn't Right","Twilight of the Gods" gibi muhteşem parçaların yanısıra "Haloween" gibi progressive etkilenimli uzun konsept parçalar da bulunmaktaydı. Albümün gruba dünya çapında bir başarı kazandırması sonucu Japonya ve Amerika turnelerine çıkıldı. Özellikle Japonya konserlerinde izdihamlar yaşandı, grup anormal bir ilgi gördü. Turneden kısa bir süre önce serinin ikinci ve son albümü "Keeper of the Seven Keys-II" yayınlandı. Albümde "Dr.Stein","Rise and Fall" gibi parçaların yanında, ilk albümdeki hikayenin devamı niteliğinde 14 dakikalık "Keeper of the Seven Keys" yer alıyordu. Albümlerde anlatılan hikayeye gelince kısaca iyi ile kötü arasındaki bir mücadele olarak özetlenebilir. Grup içinde de Micheal Weikath iyiyi, Kai Hansen ise kötülüğü simgeler. 7 anahtarın koruyucusu "İyilik"in elçisidir. Dünyayı kötülükten korumak için 7 günahı simgeleyen 7 anahtarı gezegeni çevreleyen 7 denize atmak zorundadır. "Kötülük" ise onu engellemeye çalışmaktadır. "İyilik" gücü, koruyucu 7. anahtarı 7. denize attığı anda başarıya ulaşır.
Grup albümün ardından Castle Donington'da çaldı. Fakat performansları çok iyi değildi. Çok hızlı yükselip metal dünyasında zirveye yerleşmişlerdi. Bunun beraberinde getirdiği şartların baskısı altında çalmak oldukça zordu. Avrupa turnesi sonunda fanları hayal kırıklığına uğratan bir haber geldi: Grubun kurucu elemanı ve beyni Kai Hansen, strese daha fazla dayanamayacağını ve aşırı yorulduğunu söyleyerek gruptan ayrıldığını açıkladı. Onun yerine, grubun eski arkadaşları olan gitarist Roland Grapow(ex-Rampage) Helloween'in yeni gitaristi oldu. 1988 yılında çıktıkları dünya turnesinde verdikleri İskoçya konserini "Live in the UK" adıyla piyasa sürdüler.
Helloween, albümlerinin daha iyi dağıtılması ile fan kitlesinin genişleyeceğine kanaat getirerek EMI ile anlaştı. Fakat Noise Records'un koyduğu bir madde yüzünden Helloween, Noise Records'un imzası olmadan İngiltere dışında albüm yayınlayamayacaktı. Bu da, İngiltere dışındaki, özellikle Amerika'daki hayran kitlesinin azalması anlamına geliyordu. Bütün bu sorunlar aşıldıktan sonra "Pink Bubbles Go Ape" yayınlandı. Bu albümde Keeper II'den bu yana 3 senede ne yaptıklarını anlatan bir açıklama da yer alıyordu. Grup işten memnun kalmamamıştı, zaten albüm ne bir liste başarısı getirmiş, ne de fanlar tarafından beğenilmişti. Açıkçası grubun bugüne dek yaptığı en kötü albümdü.
Grup uzun süre ortalıktan kayboldu. Bir süre sonra "Chameleon" albümü ile fanlarının karşısına çıktılar."Chameleon", klasik Helloween soundundan çok uzak, hatta yer yer jazz etkilerine bile rastlamanın mümkün olduğu yumuşak bir albümdü.
Ne yazık ki albüm, Helloween'in sadık fan kitlesi tarafından da benimsenmemiş, ve kayda değer bir liste başarısı elde edememişti. Bu sonuçlar grubun EMI ile birlikteliğinin de sonunu getirmişti. Bu sıralarda Bruce Dickinson efsanevi Iron Maiden'dan, özel nedenlerden dolayı ayrılmıştı. Iron Maiden, Bruce'un yerini doldurabilecek, yetenekli bir vokalist arıyordu. Kiske'nin de gözü oradaydı ama ortada acı bir gerçek vardı, o da Kiske'nin İngiliz olmamasıydı. Bu dönemlerde Helloween bir kaos içerisindeydi. Ingo uyuşturucuya başlamıştı ve sağlığının bozulması yüzünden performansı da gitgide azalmaktaydı. Bunu gören Weikath, Ingo'nun bir süreliğine gruptan ayrılmasını ve kendisini temizleyip geri dönmesini istedi. Iron Maiden'ın yeni vokalistini Blaze Bayley olarak açıklamasının ardından hüsrana uğrayan Kiske, Ingo'nun gruptan ayrılışını bahane ederek Helloween'i terketti. İki elemanın ayrılması grubu derinden sarsmıştı ama Helloween yıkılmamıştı. Vokalist Andi Deris(ex-Pink Cream 69) ve baterist -bir dönem Gamma Ray ile çalışmış- Uli Kusch'un katılımıyla grup adeta yeniden dirilmişti. Yeniden yapılanmanın verdiği canlılık ve gazla 1994 yılında "Master of the Rings" piyasaya sürüldü. Albüm, grubun ilk yıllarına dönme çabasını açıkça ortaya koyuyordu,ama artık çok geçti. Onların müziği iyiydi ama piyasada artık fazla tutulmuyordu. Yinede kaliteli müzik dinlemek isteyen metal dinleyicileri Helloween'i unutmamıştı. Albümün heyecanı yaşandığı sırada üzücü bir haber Helloween'i ve tüm fanlarını yasa boğdu:Ingo, kendini bir trenin altına atarak, intihar etmişti. Aynı dönemde Kiske de, Iron Maiden'in yapı taşlarından Adrian Smith ve eski Helloween gitaristi Kai Hansen ile birlikte solo projesi üzerine çalışıyordu.
Helloween, artık 10. yılını geride bırakmış olgun bir gruptu. Bir dönemin en iyi grubuydular fakat şimdi yalnız kalmışlardı. Ama herşeye rağmen, sadece sadık kitlesine ve power-metal fanlarına hitap ederek, yollarına sessizce devam ediyorlardı. "Master of the Rings" albümünün son parçası "Still We Go" bunun en güzel kanıtıydı. 1996 yılına gelindiğinde Ingo Swichtenberg'in anısına bir albüm yayınlandı: "Time of the Oath". Albüm bir önceki "Master of the Rings" albümüyle benzer özellikler taşıyordu ve hitap ettiği kitle de bir öncekiyle neredeyse aynıydı. Albümde, -tıpkı eskisi gibi- "Steel Tormentor" gibi hızlı parçaların yanısıra, "Forever&One" gibi müthiş baladlar ve "Mission Motherland" gibi uzun konsept parçalar yer almaktaydı.
Helloween, oluşturduğu yeni sağlam kadrosuyla çıktığı dünya turneleri sırasında, yaptıkları kayıtları, 1997'de "High Live" adını verdikleri bir konser albümüyle piyasaya sürdü. Yıl sonunda da grubun 85-93 yılları arasındaki en iyi çalişmalarını içeren "The Pumpkin Box" adında bir box-set fanların beğenisine sunuldu.
Bir sonraki yıl yine klasik power metal kalıplarıyla hazırlanmış "Better Than Raw" yayınlandı. Albümden "I Can" Avrupa rock listelerinde üst sıralara kadar yükseldi. 1999'da ise grup elemanlarının gençlik yıllarında dinledikleri Abba, Scorpions gibi grupların şarkılarını heavy metal tarzında yorumladıkları "Metal Jukebox" albümü piyasaya sürüldü. Albümün bir diğer ilgi çekici tarafı ise Andi Deris'in vokal performansının şarkıların orjinallerindeki kadar iyi olmasıydı.
2000 yılıyla beraber Helloween, 94'ten bu yana imza attıkları en iyi albüm olan "The Dark Ride"ı yayınladı. Albümde klasik Helloween özellikleri görülse de bu albümle birlikte grup, eski "neşeli" havasını yitirmiş daha karanlık bir kimliğe bürünmüştür. 2002'ye gelindiğinde grup power-metalin genç gruplarda canlanmasıyla, yeniden eski gücüne kavuştu. Ama aksilikler yine sona ermedi, Roland Grapow ve Uli Kusch gruptan ayrıldılar ve Masterplan’ i kurdular. Helloween ise 2002 baharında "Treasure Chest" adında bir compilation albüm yayınladı. Albümde "Keeper of the Seven Keys" ve "Dr.Stein" gibi klasiklerin de remixleri bulunuyordu.